Razlike u fruktozi od šećera: koja je razlika, što je slađe i koja je razlika

  • Razlozi

Mnogi zagovornici zdravog načina života i pravilne prehrane često se pitaju što čini šećer i fruktozu drugačijima, a koja od njih je slađa? U međuvremenu, odgovor se može naći ako se okrenemo školskom kurikulumu i razmotrimo kemijski sastav obje komponente.

Prema obrazovnoj literaturi, šećer, ili se naziva i znanstvena saharoza, složen je organski spoj. Njegova molekula sastoji se od molekula glukoze i fruktoze, koje se nalaze u jednakim udjelima.

Dakle, ispada da, jedući šećer, osoba jede jednak omjer glukoze i fruktoze. Saharoza se, kao i obje njezine komponente, smatra ugljikohidratima, koji imaju visoku energetsku vrijednost.

Kao što znate, ako smanjite dnevnu dozu unosa ugljikohidrata, možete smanjiti težinu i smanjiti unos kalorija. Uostalom, to je ono što nutricionisti kažu. koji preporučuju jesti samo niskokaloričnu hranu i ograničiti se na slatkiše.

Razlika između saharoze, glukoze i fruktoze

Fruktoza se značajno razlikuje od glukoze u okusu, ima ugodniji i slatki okus. S druge strane, glukoza je u stanju brzo probaviti, dok djeluje kao izvor takozvane brze energije. Zahvaljujući tome, osoba se može brzo oporaviti nakon obavljanja fizičkog ili mentalnog plana.

Ovdje se glukoza razlikuje od šećera. Također, glukoza može povećati razinu šećera u krvi, što uzrokuje razvoj dijabetesa kod ljudi. U međuvremenu, glukoza se u tijelu razgrađuje samo izlaganjem hormonu inzulina.

S druge strane, fruktoza nije samo slađa, nego i manje sigurna za ljudsko zdravlje. Ova se tvar apsorbira u jetrenim stanicama, gdje se fruktoza pretvara u masne kiseline, koje se u budućnosti koriste za masne naslage.

Učinci inzulina u ovom slučaju nisu potrebni, zbog toga je fruktoza siguran proizvod za dijabetičare.

Ne utječe na razinu glukoze u krvi, tako da ne šteti dijabetičarima.

  • Fruktoza se preporučuje kao dodatak glavnoj hrani umjesto šećera u dijabetesu. Obično se ovaj sladilo dodaje čaju, piću i glavnim jelima tijekom kuhanja. Međutim, treba imati na umu da je fruktoza visoko kalorijski proizvod pa može biti štetna za one koji zaista vole slatkiše.
  • U međuvremenu, fruktoza je vrlo korisna za ljude koji žele izgubiti na težini. Obično se zamjenjuje šećerom ili djelomično smanjuje količina saharoze koja se koristi unošenjem nadomjestka za šećer u dnevnu prehranu. Da biste izbjegli taloženje masnih stanica, pažljivo pratite dnevni unos kalorija, jer oba proizvoda imaju istu energiju.
  • Također, za stvaranje slatkog okusa fruktoze zahtijeva mnogo manje od saharoze. Ako se u čaj obično stavi dvije ili tri žlice šećera, u šalicu se dodaje fruktoza po jedna žlica. Približno omjer fruktoze i saharoze je jedan do tri.

Fruktoza se smatra idealnom alternativom običnom šećeru za dijabetičare. Međutim, potrebno je slijediti preporuke liječnika, pratiti razinu glukoze u krvi, koristiti umjerenu zamjenu za šećer i ne zaboraviti pravilnu prehranu.

Šećer i fruktoza: šteta ili korist?

Većina dijabetičara nije ravnodušna prema slatkim namirnicama pa pokušavaju pronaći prikladnu zamjenu za šećer umjesto da potpuno odustanu od slatkiša.

Glavne vrste sladila su saharoza i fruktoza.

Koliko su korisni ili štetni za tijelo?

Korisna svojstva šećera:

  • Nakon što šećer uđe u tijelo, razgrađuje se u glukozu i fruktozu, koje tijelo brzo apsorbira. S druge strane, glukoza igra važnu ulogu - kada ulazi u jetru, uzrokuje proizvodnju posebnih kiselina, koje uklanjaju toksične tvari iz tijela. Zbog toga se glukoza koristi u liječenju jetre.
  • Glukoza aktivira moždanu aktivnost i blagotvorno djeluje na funkcioniranje živčanog sustava.
  • Šećer djeluje i kao izvrstan antidepresiv. Olakšavanje stresnih iskustava, tjeskobe i drugih psihičkih poremećaja. To je omogućeno djelovanjem hormona serotonina koji sadrži šećer.

Štetna svojstva šećera:

  • Uz pretjeranu uporabu slatkog tijela nema vremena za obradu šećera, što uzrokuje taloženje masnih stanica.
  • Povećana količina šećera u tijelu može uzrokovati razvoj dijabetesa kod ljudi koji su skloni bolesti.
  • U slučaju česte konzumacije šećera, tijelo dodatno aktivno troši kalcij, koji je potreban za preradu saharoze.

Korisna svojstva fruktoze

Zatim, obratite pozornost na to kako su šteta i koristi fruktoze opravdane.

  • Ova zamjena za šećer ne povećava razinu glukoze u krvi.
  • Fruktoza, za razliku od šećera, ne uništava zubnu caklinu.
  • Fruktoza ima nizak glikemijski indeks, koji je mnogo puta slađi od saharoze. Stoga dijabetičari često dodaju hrani zamjenu za šećer.

Štetna svojstva fruktoze:

  • Ako se šećer u potpunosti zamijeni fruktozom, može se razviti ovisnost, tako da zaslađivač počinje štetiti tijelu. Zbog prekomjerne potrošnje fruktoze, razina glukoze u krvi može se smanjiti na minimum.
  • Fruktoza ne sadrži glukozu, zbog čega se tijelo ne može zadovoljiti nadomjestkom za šećer, čak i uz dodatak značajne doze. To može dovesti do razvoja endokrinih bolesti.
  • Česta i nekontrolirana potrošnja fruktoze može uzrokovati stvaranje toksičnih procesa u jetri.

Može se posebno napomenuti da je posebno važno odabrati nadomjestke za šećer u tipu 2 dijabetesa kako se problem ne bi pogoršao.

X i m i i

Bioorganska kemija

Monosaharidi. Glukoza i fruktoza.

Opće informacije

Monosaharidi su najjednostavniji ugljikohidrati. Oni se ne podvrgavaju hidrolizi - oni se ne razdvajaju vodom u jednostavnije ugljikohidrate.

Najvažniji monosaharidi su glukoza i fruktoza. Još jedan monosaharid, galaktoza, koja je dio mliječnog šećera, također je dobro poznata.

Monosaharidi su čvrste tvari koje se lako otapaju u vodi, slabo u alkoholu i potpuno su netopljive u eteru.

Vodene otopine su neutralne prema lakmusu. Većina monosaharida ima slatki okus.

U slobodnom obliku u prirodi dolazi do pretežno glukoze. Također je strukturna jedinica mnogih polisaharida.

Ostali monosaharidi u slobodnom stanju su rijetki i uglavnom su poznati kao komponente oligo- i polisaharida.

Trivialna imena monosaharida obično imaju završnu "-ose": glukozu, galaktozu, fruktozu.

Kemijska struktura monosaharida.

Monosaharidi mogu postojati u dva oblika: otvoreni (oksoform) i ciklički:

U otopini su ti izomerni oblici u dinamičkoj ravnoteži.

Otvoreni oblici monosaharida.

Monosaharidi su heterofunkcionalni spojevi. Njihove molekule istodobno sadrže karbonil (aldehid ili keton) i nekoliko hidroksilnih skupina (OH).

Drugim riječima, monosaharidi su aldehidni alkoholi (glukoza) ili ketonski alkoholi (fruktoza).

Monosaharidi koji sadrže aldehidnu skupinu nazivaju se aldozama, a oni koji sadrže keton nazivaju se ketozom.

Struktura aldoza i ketoza u općem obliku može se prikazati na sljedeći način:

Ovisno o duljini ugljikovog lanca (od 3 do 10 atoma ugljika), monosaharidi se dijele na trije, tetroze, pentoze, heksoze, heptoze itd. Najčešće pentoze i heksoze.

Strukturne formule glukoze i fruktoze u njihovim otvorenim oblicima izgledaju ovako:

Dakle, glukoza je aldoheksoza, tj. Sadrži aldehidnu funkcionalnu skupinu i 6 ugljikovih atoma.

I fruktoza je ketoheksoza, tj. sadrži ketogrupu i 6 ugljikovih atoma.

Ciklički oblici monosaharida.

Monosaharidi otvorenog oblika mogu tvoriti cikluse, tj. u prstenove.

Razmotrite ovo na primjeru glukoze.

Podsjetimo da je glukoza šest-atomski aldehidni alkohol (heksoza). Aldehidna skupina i nekoliko OH hidroksilnih skupina su istovremeno prisutne u njegovoj molekuli (OH je funkcionalna skupina alkohola).

U interakciji između aldehida i jedne od hidroksilnih skupina koje pripadaju istoj molekuli glukoze, nakon formiranja formira se ciklički prsten.

Atom vodika iz hidroksilne skupine petog atoma ugljika se prenosi u aldehidnu skupinu i tamo je povezan kisikom. Novo formirana hidroksilna skupina (OH) naziva se glikozidna.

Po svojim svojstvima značajno se razlikuje od alkoholnih (glikozičnih) hidroksilnih skupina monosaharida.

Atom kisika iz hidroksilne skupine petog atoma ugljika kombinira se s ugljikom aldehidne skupine, što rezultira stvaranjem prstena:

Alfa i beta anomeri glukoze razlikuju se u položaju OH glikozidne skupine u odnosu na ugljikov lanac molekule.

Smatrali smo pojavu šestočlanog ciklusa. No, ciklusi također mogu biti petčlani.

To će se dogoditi ako se ugljik iz skupine aldehida kombinira s kisikom hidroksilne skupine na četvrtom ugljikovom atomu, a ne na petom atomu ugljika, kao što je gore raspravljeno. Uzmi manji prsten.

Lančani ciklusi nazivaju se piranom, petočlanom - furanozom. Imena ciklusa izvedena su iz naziva povezanih heterocikličkih spojeva - furana i pirana.

U nazivima cikličkih oblika, zajedno s nazivom samog monosaharida, označava se “kraj” - piranoza ili furanoza, koja karakterizira veličinu ciklusa. Na primjer: alfa-D-glukofuranoza, beta-D-glukopiranoza, itd.

Ciklički oblici monosaharida su termodinamički stabilniji u usporedbi s otvorenim oblicima, tako da su češći u prirodi.

glukoza

Glukoza (od starogrčkoga. Υλυκύς - slatka) (C6H12O6) ili šećer od grožđa - najvažniji od monosaharida; bijeli kristali slatkog okusa, lako topljivi u vodi.

Jedinica glukoze je dio brojnih disaharida (maltoza, saharoza i laktoza) i polisaharida (celuloza, škrob).

Glukoza se nalazi u soku od grožđa, u mnogim plodovima, kao iu krvi životinja i ljudi.

Mišićni rad se obavlja uglavnom zbog energije koja se oslobađa tijekom oksidacije glukoze.

Glukoza je heksatomski aldehidni alkohol:

Glukoza se dobiva hidrolizom polisaharida (škroba i celuloze) pod djelovanjem enzima i mineralnih kiselina. U prirodi glukozu proizvode biljke tijekom fotosinteze.

fruktoza

Fruktoza ili C6H12O6 voćni šećer je monosaharid, satelit glukoze u mnogim voćnim i bobičastim sokovima.

Fruktroza kao monosaharidna veza dio je saharoze i laktuloze.

Fruktoza je znatno slađa od glukoze. Mješavine su dio meda.

Prema strukturi, fruktoza je ketonski alkohol od šest atoma:

Za razliku od glukoze i drugih aldoza, fruktoza je nestabilna u alkalnim i kiselim otopinama; razgrađuje se u uvjetima kiselinske hidrolize polisaharida ili glikozida.

galaktoza

Galaktoza je monosaharid, jedan od najčešćih prirodnih heksatomskih alkohola - heksoze.

Galaktoza postoji u acikličkim i cikličkim oblicima.

Razlikuje se od glukoze prostornim rasporedom skupina na 4. atomu ugljika.

Galaktoza je dobro topljiva u vodi, loša u alkoholu.

U biljnim tkivima galaktoza je dio rafinoze, melibioze, stahioze, a također i polisaharida - galaktana, pektinskih tvari, saponina, raznih desni i sluzi, gume arabike itd.

Kod životinja i ljudi galaktoza je sastavni dio laktoze (mliječni šećer), galaktogena, polisaharida specifičnih za grupu, cerebrozida i muko-proteina.

Galaktoza se nalazi u mnogim bakterijskim polisaharidima i može se fermentirati takozvanim laktoznim kvascem. U životinjskim i biljnim tkivima galaktoza se lako pretvara u glukozu, koja se bolje apsorbira, može se pretvoriti u askorbinsku i galakturonsku kiselinu.

Svojstva fruktoze i glukoze

Fruktoza i glukoza su vrste ugljikohidrata - organski spojevi koji uključuju ugljik, vodik i kisik. Glukoza je jedan od najčešćih ugljikohidrata i najvažniji izvor energije za funkcioniranje stanica našeg tijela. Osim toga, glukoza je vitalna komponenta krvi. Fruktoza je također ugljikohidrat, ali rjeđa. Okus je slađi od glukoze. Izvori fruktoze su plodovi (odatle i naziv tvari), bobice i med.

Fruktoza i glukoza su vrlo važni za normalno funkcioniranje ljudskog tijela. Oni su aktivno uključeni u metabolizam. Najvažnije je da oni pružaju energiju potrebnu za rast, podjelu i rad stanica. Posebno su važni za rad organa koji intenzivno funkcioniraju, kao što su srce, mišići, središnji živčani sustav. Osim toga, u sluznici se nalaze spojevi glukoze i fruktoze koji štite crijeva i ljudske bronhe od oštećenja.

Antitoksična svojstva glukoze su također vrlo važna. To je glukoza koja pomaže jetri da ukloni toksine i otrove iz tijela. Otopine glukoze i fruktoze koriste se u trovanju hranom, pomažu u uklanjanju štetnih tvari i brzo smanjuju koncentraciju u krvi. Zbog antitoksičnih svojstava glukoza se aktivno koristi u kompleksnoj terapiji hepatitisa i ciroze jetre.

Fruktoza je također postala popularna zbog niskog sadržaja kalorija u usporedbi s običnim šećerom. Zbog fruktoze se potrošnja šećera može prepoloviti. To je osobito važno za slatko, sklono punini. Nadomjesci šećera i sladila za konditorske proizvode izrađuju se na bazi fruktoze. Čini se da je ovo idealna opcija u naše vrijeme, jer danas mnogi ljudi pate od pretilosti. Međutim, postoje zamke. Stručnjaci su pokazali da prekomjerna konzumacija fruktoze uzrokuje otpornost na inzulin. To je razvoj dijabetesa tipa 2, vrlo ozbiljne bolesti. Osim toga, fruktoza ne uzrokuje osjećaj punine, a osoba može sjesti više nego što mu je potrebno.

Dakle, fruktoza i glukoza su vrlo važni za ljudsko tijelo, ali ih se ne smije zloupotrebljavati. Nije ni čudo što ljudi kažu da je sve u redu.

Opća svojstva glukoze i fruktoze;

Klinički značaj ugljikohidrata.

Najvažniji ugljikohidrat u krvi je glukoza, koncentracija u krvi zdrave odrasle osobe iznosi 3,33 - 5,55 mmol / l. Sadržaj glukoze u plazmi je nešto viši od 3,88 - 6,10 mmol / l. Ostali ugljikohidrati uključuju 5,55 mmol / l fruktoze / l - 10,00 mmol / l, tragove galaktoze, laktoze, maltoze, saharoze. Koncentracija glukoze u krvi je rezultat omjera stope formiranja glukoze od glikogena ili drugih izvora, njegove apsorpcije iz gastrointestinalnog trakta i korištenja tkiva.

Razina glukoze u krvi unutar 6-8 mmol / l smatra se graničnim stanjem, a jednaka ili veća od 8 mmol / l može poslužiti kao dijagnoza dijabetes melitusa.

U kliničkim laboratorijima za dijagnozu disfunkcije gušterače određuje se sadržaj glukoze u krvi i urinu. Kongenitalni poremećaji metabolizma glikozaminoglikana uzrokuju ozbiljne komplikacije, najčešće nespojive s životom. Određivanje aktivnosti enzima uključenih u njihov metabolizam i proizvoda razmjene glikozaminoglikana koristi se za dijagnosticiranje bolesti vezivnog tkiva.

Glukoza se najbrže i najlakše koristi u tijelu za stvaranje glikogena, prehrana moždanog tkiva, rad mišića, uključujući srčani mišić, održavanje potrebne razine šećera u krvi i stvaranje rezervi glikogena u jetri.

Fruktoza ima ista svojstva kao i glukoza. Međutim, ona se sporije apsorbira u crijevima i, ulazeći u krv, brzo napušta krvotok. Fruktoza u značajnoj količini (do 70-80%) zadržana je u jetri i ne uzrokuje prekomjerno prezasićenje krvi šećerom. U jetri se fruktoza lakše pretvara u glikogen. Fruktoza ima visoku slatkoću među ostalim šećerima.

Monosaharidi: klasifikacija po molekularnoj strukturi (aldoze, ketoze, pentoze, heksoze).

Konvencionalni monosaharidi su polioksi-aldehidi (aldoze) ili polioksiketoni (ketoze) s linearnim lancem atoma ugljika, od kojih je svaki (osim karbonilnog ugljika) povezan s hidroksilnom skupinom.

Najjednostavniji monosaharid, glicerol aldehid, sadrži jedan asimetrični ugljikov atom i poznat je kao dva optička izomera (D i L). Drugi monosaharidi imaju nekoliko asimetričnih atoma ugljika; Razlike između monosaharida u svakom redu rezultat su relativne konfiguracije ostalih asimetričnih centara.

Ako postoji aldehidna skupina u linearnom obliku molekule monosaharida, onda taj ugljikohidrat pripada aldozama, to jest, to je aldehidni alkohol (aldoza), ako karbonilna skupina u linearnom obliku molekule nije vezana za atom vodika, tada je keto alkohol (ketoza).

Ako je linearni oblik molekule heksoze aldehidna skupina, onda takav ugljikohidrat pripada aldoheksozama (na primjer, glukoza), a ako je samo karbonil, onda se odnosi na ketoheksoze (na primjer, fruktozu).

Struktura, fizikalna i kemijska svojstva monosaharida (na primjer, glukoza i fruktoza)

Opće karakteristike, klasifikacija i nomenklatura monosaharida, struktura njihovih molekula, stereoizomerija i konformacija. Fizikalna i kemijska svojstva, oksidacija i redukcija glukoze i fruktoze. Nastajanje oksima, glikozida i kompleksa kelata.

SAVEZNA DRŽAVNA BUDŽETSKA OBRAZOVNA INSTITUCIJA VISOKOG STRUČNOG OBRAZOVANJA "BASHKIR DRŽAVNI UNIVERZITET"

"Struktura, fizikalna i kemijska svojstva monosaharida (na primjer, glukoza i fruktoza)"

Student 3. godine Nasyrova Yu.R.

Doktor bioloških znanosti, profesor

Usmanov Iskander Yusufovich

Po prvi put izraz "ugljikohidrati" predložio je profesor Sveučilišta Derpt (sada Tartu) KG Schmidt 1844. U to vrijeme se pretpostavljalo da svi ugljikohidrati imaju opću formulu Cm(H2O)n, odnosno ugljikohidrat + voda. Otuda i ime "ugljikohidrati". Na primjer, glukoza i fruktoza imaju formulu C (H2O)6, šećer od šećerne trske (sukroza) C12 (H2O)11, škrob [C6(H2O)5]n i tako dalje Kasnije se pokazalo da brojni spojevi, u svojim svojstvima koji pripadaju klasi ugljikohidrata, sadrže vodik i kisik u nešto drukčijem omjeru nego što je navedeno u općoj formuli (na primjer, deoksiriboza C).5H10oh4). Godine 1927. Međunarodna komisija za reformu kemijske nomenklature predložila je zamjenu termina “ugljikohidrati” s izrazom “glicidi”, ali staro ime “ugljikohidrati” bilo je ukorijenjeno i općenito je prepoznato. (Brownstein A. E. 1987)

Kemija ugljikohidrata jedno je od vodećih mjesta u povijesti razvoja organske kemije. Cane šećer se može smatrati prvim organskim spojem izoliranim u kemijski čistom obliku. Proizveo 1861. godine A.M. Butlerova sinteza (izvan tijela) ugljikohidrata iz formaldehida bila je prva sinteza predstavnika jedne od tri glavne skupine supstanci (proteina, lipida, ugljikohidrata) koje čine žive organizme. Kemijska struktura najjednostavnijih ugljikohidrata razjašnjena je krajem 19. stoljeća. kao rezultat temeljnih istraživanja E. Fisher. Značajan doprinos proučavanju ugljikohidrata dali su ruski znanstvenici A.A. Collie, P.P. Shorygin, N.K. Kochetkov i dr. U dvadesetim godinama ovog stoljeća, radovi engleskog istraživača W. Heuorsa postavili su temelje za strukturnu kemiju polisaharida. Od druge polovice XX. Stoljeća. dolazi do brzog razvoja kemije i biokemije ugljikohidrata, zbog njihovog važnog biološkog značaja. (Berezov T. T. et al., 1998)

Klasa ugljikohidrata uključuje organske spojeve koji sadrže aldehidnu ili ketonsku skupinu i nekoliko alkoholnih hidroksila. Njihov elementarni sastav izražen je općom formulom CnH2nOn. Ugljikohidrati uključuju spojeve s različitim i često potpuno različitim svojstvima. Među njima su tvari niske molekularne mase i visoke molekularne težine, kristalne i amorfne, topljive u vodi i netopljive u njoj, hidrolizabilne i ne hidrolizirane, sposobne za vrlo lako oksidiranje i relativno otporne na djelovanje oksidirajućih sredstava, itd. ugljikohidrati, sa strukturom njihovih molekula; predodređuje sudjelovanje ugljikohidrata u vitalnim procesima i izgradnji životinjskih i biljnih tkiva. (Leninger, A. 1985)

U svim organizmima, bez iznimke, ugljikohidrati su materijal koji oksidacijom oslobađa energiju potrebnu za kemijske reakcije. Takvi se ugljikohidrati smatraju rezervom. Uz ovaj međuproizvodi oksidacije ugljikohidrata koriste se za sintezu mnogih drugih organskih spojeva. Navedene funkcije ugljikohidrata (strukturne, energetske i metaboličke) smatraju se kanonskim. Međutim, nedavno je postalo jasno da su mnoge druge nestandardne, nekanonske funkcije svojstvene ugljikohidratima. Mnogi ugljikohidrati i biopolimeri koji sadrže ugljikohidrate imaju jedinstvenu strukturu i specifičnost. Dakle, krvne tvari skupine, koje su glikoproteini, gdje je 80% molekule predstavljeno ugljikohidratima, upravo na štetu asimetričnih centara, stereoizomera, tautomera i konformera potonjih, zadivljuju nevjerojatnu specifičnost interakcije. Oligosaharidni fragmenti glikoproteina i stjenke glikolipidnih stanica prošireni su kao antene izvan staničnih stijenki i služe kao lokatori koji obavljaju funkcije receptora. Konkretno, kroz njihovu aktivnost, proteinski toksini (na primjer, kolera, botulinum, tetanus, difterija, šigatoksini, itd.), Bakterije (na primjer, E. coli s oligosaharidima sastavljenim od manoznih ostataka), virusi (na primjer, virus influence) vežu se na stanice Strukture fragmenata imunoglobulinskih oligosaharida su visoko reproducibilne i umjereno konzervativne, što osigurava specifične interakcije ugljikohidratnih proteina između domena ovih iznenađujuće fino organiziranih zaštitnih proteina. (Filippovich Yu. B. 1999)

Više od 250 enzima posjeduje fragmente oligosaharida koji selektivno djeluju s brojnim lektinima, proteinima koji daju konjugate s ugljikohidratima. Dakle, uz nukleinske kiseline i proteine, ugljikohidrati s modernog gledišta su informativne molekule, odnosno kodne riječi u molekularnom jeziku života.

Zbog toga se jasnije pojavljuju konture novog smjera u biokemiji ugljikohidrata - glikobiologije i gliko-tehnologije. Ovisno o sastavu, strukturi i svojstvima, posebno o ponašanju pri zagrijavanju s razrijeđenim vodenim otopinama kiselina (tj. Ovisno o odnosu prema hidrolizi), ugljikohidrati se dijele u dvije skupine: jednostavne i složene. Jednostavni ugljikohidrati se ne hidroliziraju. Složeni hidrolizirani ugljikohidrati razgrađuju se u jednostavne ugljikohidrate. (Phillipovich Yu. B. i drugi.)

Ovaj rad će se fokusirati na pitanja o strukturi, fizičkim i kemijskim svojstvima takve skupine ugljikohidrata kao monosaharida.

Zbog činjenice da se jednostavni ugljikohidrati ne hidroliziraju, nazivaju se i monosaharidi. Monosaharidi se mogu smatrati derivatima polihidričnih alkohola koji sadrže karbonilnu (aldehidnu ili ketonsku) skupinu. Ako je karbonilna skupina na kraju lanca, tada je monosaharid aldehid i naziva se aldoza; u bilo kojem drugom položaju ove skupine, monosaharid je keton i naziva se ketoza.

Najjednostavniji predstavnici monosaharida su trize: gliceraldehid i dioksiaceton. Tijekom oksidacije primarne alkoholne skupine nastaje trihidroksi alkohol - glicerol - gliceraldehid (aldoza), a oksidacija sekundarne alkoholne skupine dovodi do stvaranja dioxyacetona (ketoza). (Anisimov A.A. 1986)

Klasifikacija i nomenklatura. Molekularna struktura

Postoji nekoliko načela za klasifikaciju monosaharida: monosaharidi se dijele na aldoze i ketoze, ovisno o prisutnosti aldehidne ili ketomske skupine u njima; Moguće je podijeliti ih na broj ugljikovih atoma koji čine molekulu (trije, tetroze, pentoze, heksoze, heptoze, oktose itd.).

Glukoza i fruktoza su izomeri - njihova struktura je različita, ali molekularne formule su iste - C6H12O6.

Šećeri mogu postojati i kao ciklusi. Šećer sa šestočlanim ciklusima naziva se piranoza, a šećer s petočlanim ciklusom zove se furanoza.

Šećeri koji sadrže više od sedam atoma ugljika nazivaju se viši šećeri. Po kemijskoj prirodi svi monosaharidi se dijele na neutralne (sadrže samo karbonilne i alkoholne skupine); kisele (također sadrže karboksilne skupine) i amino saharozu, u kojoj, osim karbonilnih i alkoholnih skupina, postoji i amino skupina, koja određuje osnovna svojstva tih spojeva. Također su poznati polifunkcionalni šećeri, koji osim karbonilne i hidroksilne skupine sadrže istovremeno karboksilne i amino skupine, kao što je neuraminska kiselina. (Nikolaev A.Ya. 1989)

Temelj imena različitih predstavnika monosaharida u većini slučajeva temelji se na trivijalnim imenima neutralnih šećera (ksiloza, riboza, glukoza, fruktoza). Imena amino šećera (glukozamin, galaktozamin) i šećeri koji sadrže karboksil (glukuronska kiselina, mannonska kiselina, galaktarska kiselina) se proizvode od njih. Trivialna imena monosaharida obično se sastoje od dva dijela: korijen označava svojstvo određenog šećera ili njegovo porijeklo, a završetak doze ukazuje na njegovu pripadnost ugljikohidratima. Na primjer, naziv "fruktoza" označava sadržaj ovog monosaharida u plodovima.

Nazivi ketoza daju se prestanku ulkusa, na primjer ketoza C4 - tetruloza, ketoza C5 - pentoloza. Često se u imenima monosaharida kombiniraju dva principa - nazočnost aldehidne ili ketonske skupine i broj ugljikovih atoma: aldopentoza, ketoheksoza.

Da bi se označili različiti derivati ​​monosaharida, ugljikovi atomi su numerirani, počevši od aldehidne skupine ili od kraja na koji je keto grupa bliže, i položaj supstituenata je označen brojem, kao i atom na koji je supstituent povezan, ako nije izravno povezan s ugljikom. Na primjer: 2-deoksi-2-amino-3,4-di-0-metil glukoza. (Anisimov A.A. 1986)

Svi monosaharidi sadrže asimetrične atome ugljika: aldotrioza - jedno središte asimetrije, aldotetroza - 2, aldopentoza - 3, aldoheksoza - 4, itd. Ketoze sadrže jedan asimetrični atom manji od aldoza s istim brojem ugljikovih atoma. Stoga ketotrioza dioksiaceton ne sadrži asimetrične atome ugljika. Svi ostali monosaharidi mogu postojati kao različiti stereoizomeri.

Ukupni broj stereoizomera za bilo koji monosaharid izražen je formulom N = 2 n, gdje je N broj stereoizomera, a n je broj asimetričnih atoma ugljika. Gliceraldehid sadrži samo jedan asimetrični ugljikov atom i stoga može postojati kao dva različita stereoizomera.

Izomer gliceraldehida, u kojem se, kada se model projicira na OH skupinu, na asimetričnom ugljikovom atomu nalazi na desnoj strani, smatra se D-gliceraldehidom, a refleksija refleksije je L gliceraldehid, na primjer, glukoza:

Aldoheksoze sadrže četiri asimetrična atoma ugljika i mogu postojati u vvde 16 stereoizomera (24), koji predstavljaju, na primjer, glukozu. Za aldopentozu i aldotetrozu, broj stereoizomera je jednak 2 3 = 8, odnosno 2 2 = 4 (Berezov T. T. 1990).

Pripadnost monosaharida seriji D ili L određena je položajem OH skupine potonjeg (računajući od aldehida ili keto skupine) kiralnog ugljikovog atoma. Ako se nalazi desno od ugljikovog lanca, tada se molekula pripisuje D-seriji, ako je lijevo - L-seriji. Oznake D i L ne označavaju smjer rotacije ravnine polarizacije. Neki monosaharidi dodijeljeni u D-seriju su levorotirajući, a mnogi predstavnici L-serije su desno-rotacijski. Kako bi se naznačilo da monosaharid pripada D- ili L-seriji i smjeru rotacije ravnine polarizacije, nakon znakova D ili L, ispred naziva šećera nalazi se znak šećera (+) ili (-), što ukazuje na desnu ili lijevu rotaciju. (White, A., et al. 1984)

U živim organizmima monosaharidi su prisutni u velikoj većini slučajeva u D-konfiguraciji. Izuzetak su L-arabinoza, relativno rijetki L-moho saharidi u bakterijama, L-ramnoza i L-sorboza biljaka. (Www.chem03.ru)

Budući da je broj stereoizomera za aldoheksoze s četiri kiralna centra 2, tj. Šesnaest, oni se mogu grupirati u osam parova enantiomera. Izomeri D i L svakog od 8 pari enantiomera aldoheksoza imaju ista kemijska i fizikalna svojstva i razlikuju se samo u smjeru rotacije ravnine polarizirane svjetlosti.

Ekvimolarna smjesa enantiomera (D- i L-oblika) naziva se racemična smjesa ili racemat i ne posjeduje optičku aktivnost. Ako usporedimo stereoizomere monosaharida koji nisu enantiomeri, razlike u strukturi između njih dovoljne su da ti monosaharidi imaju različita kemijska svojstva, kao i točke taljenja i vrenja, topljivost itd. Takvi parovi stereoizomera nazivaju se dijastereomeri. Na primjer, D-manoza je enantiomer u odnosu na L-manozu i dijastereomer u odnosu na 14 drugih heksoza (D- i L-oblici galaktoze, glukoze, guloze, idose, itd.) (Stoddart J., 1975)

Diastereomeri koji se razlikuju po konfiguraciji samo na jednom od nekoliko kiralnih centara nazivaju se epimeri, a u prirodi su takvi epimeri posebno uobičajeni: glukoza i galaktoza (razlike u konfiguraciji samo C-4), glukoza i manoza (razlike u C-2). Često se fruktoza dodaje posljednjem paru epimera, iako to nije točno - razlike između fruktoze i glukoze su strukturne prirode. Transformacija jednog epimera u drugu naziva se epimerizacija.

Karakteristično svojstvo monosaharida je njihova izražena sposobnost tautomernih transformacija. Postoje dvije vrste monosaharidnog tautomerizma: keto-enol i prstenasti lanac.

Keto-enolni tautomerizam monosaharida sastoji se u prijelazu oblika s karbonilnim kisikom u aldehidnoj ili ketonskoj skupini u enolni oblik (s OH skupinom s ugljikovim atomom vezanim dvostrukom vezom).

Zahvaljujući keto-enolnoj tautomeriji, epimerni monosaharidi se mogu transformirati jedan u drugi.

Prstenasto-lančani tautomerizam monosaharida sastoji se od postojanja prstenastih (cikličkih) oblika i lanca (tj. S otvorenim ugljikovim lancem) oblika monosaharida koji su u dinamičkoj ravnoteži. Zatvaranje ciklusa se provodi pri približavanju CO-skupine monosaharida s hidroksilnim ugljikovim atomom koji je iz njega uklonjen s 3-4 veze. Karbonilni kisik prolazi kroz reakciju dodavanja vodikovog atoma spomenute alkoholne skupine, zbog čega se stvara novi hidroksil koji se naziva glikozid ili hemiacetal. (Komov, I.P. 2005)

Bilo koji monosaharid sa specifičnim fizikalnim svojstvima (tališta, topljivost, itd.) Karakterizira specifična vrijednost specifične rotacije. Promjena specifične rotacije pri stajanju (u vremenu) otopina monosaharida naziva se mutacijom. Ovaj fenomen je posljedica činjenice da se u rješenju uspostavlja ravnoteža između svih mogućih prstenastih i lančanih modifikacija glukoze, od kojih svaka ima svoju specifičnu rotaciju, a njihova mješavina ima prosječnu vrijednost specifične rotacije. Poznato je da aldehidi i ketoni reagiraju lako i reverzibilno s ekvimolarnom količinom alkohola, uz formiranje pola acetala. (breza) Reakcija nastanka polovice acetala moguća je unutar granica jedne molekule, ako nije povezana s prostornim ograničenjima. (NN Yakovlev, 1974) Prema teoriji A. Bayera, intramolekularna interakcija alkoholnih i karbonilnih skupina je najpovoljnija ako dovodi do formiranja peto- ili šestočlanih ciklusa. Kada se formiraju hemiacetali, pojavljuje se novi asimetrični centar (za D-glukozu to je C-1). Šestočlani prstenovi Sakharova nazivaju se piranozama, a petočlani prstenovi se nazivaju furanozama. B-oblik je oblik u kojem je položaj hemiacetalnog hidroksila isti kao onaj asimetričnog ugljikovog atoma, koji određuje pripadnost D- ili L-seriji. Drugim riječima, u formulama s b-modifikacijom monosaharida D-serije, hemiacetalni hidroksil je napisan na desnoj strani, a u formulama predstavnika L-serije - lijevo. Kada pišete u obliku, učinite suprotno. (E.S. Severin, 2005)

Dakle, fenomen mutarotacije je posljedica činjenice da je svaki čvrsti pripravak ugljikohidrata bilo koji ciklički (hemiacetalni) oblik, ali kada se otopi i stojeće otopine, ovaj oblik kroz aldehid se pretvara u druge tautomerne cikličke oblike dok se ne postigne ravnotežno stanje. U tom se slučaju postupno mijenja vrijednost specifične rotacije, karakteristične za početni ciklički oblik. Konačno, uspostavlja se konstantna rotirajuća rotacija, što je karakteristično za ravnotežnu smjesu tautomera. Na primjer, poznato je da je u vodenim otopinama glukoza uglavnom u obliku b- i c-glukopiranoze, u manjoj mjeri - u obliku b- i c-glukofuranoze i vrlo male količine glukoze - u obliku aldehidne forme (Ermolaev M.). V., 1983)

Treba naglasiti da su iz različitih tautomernih oblika glukoze u slobodnom stanju poznati samo b- i b-piranoze. Dokazano je postojanje malih količina furanoznih i aldehidnih oblika u otopinama, ali se u slobodnom stanju ne mogu razlikovati zbog njihove nestabilnosti.

1920-ih W. Heuors je predložio rafiniraniji način pisanja strukturnih formula ugljikohidrata. Heuors formule su šesterokuti ili pentagoni, a prikazani su u perspektivi: prsten leži u horizontalnoj ravnini. Veze bliže čitatelju prikazane su podebljanim crtama (ugljikovi atomi ciklusa nisu zapisani). Supstituenti su smješteni desno od kostura molekule na njegovoj vertikalnoj slici, smješteni ispod ravnine prstena, a supstituenti lijevo, iznad ravnine prstena. Obrnuto pravilo vrijedi samo za taj pojedinačni ugljikov atom, čija hidroksilna skupina sudjeluje u formiranju cikličkog hemiacetala. Dakle, D-šećeri imaju CH skupinu.2On piše preko tog ugljikovog atoma, a vodikov atom je ispod njega (Streier L., 1984).

Konačno, treba imati na umu da pri pisanju strukturnih formula prema Heuorsu, hidroksilna skupina na C-1 treba biti smještena ispod ravnine prstena u b-obliku i iznad u obliku:

Formula za projekciju ne odražava pravu konformaciju monosaharida.

Konformacije ugljikohidrata su izuzetno raznolike. Poznato je da šesteročlani aliciklički spojevi (cikloheksan) postoje u geometrijski različitim oblicima koje molekula preuzima bez ometanja dužine valentnih veza i kutova između njih. Ti se oblici nazivaju konformacijski izomeri.

Za monosaharide, koji su karakterizirani uglavnom piranoskom strukturom, karakterističan je i konformacijski izomerizam. Međutim, ako su poznate samo dvije konformacije za cikloheksan - tip stolice i tip čamca:

monosaharid glukoza fruktoza

Vrsta konformacije: stolice i čamci

“Stolica” je rigidnija, stabilnija, konformacija, a oblik “broda” je pokretljiviji, postoji nekoliko opcija. Konformacija furanoze ispitivana je lošije. Vjeruje se da furanozni prsten može postojati ili u "omotačkoj" konformaciji (četiri atoma u jednoj ravnini, a jedan iz nje izlazi), ili u "twist" obliku, kada tri atoma leže u jednoj ravnini, a dva dolaze iz nje.

Prstenasto-lančani tautomerizam monosaharida je svojstvo koje ovisi o istodobnoj prisutnosti CO-skupina i alkoholnih radikala u njihovim molekulama. Ponašanje glikozidnog hidroksila, koji se javlja tijekom stvaranja cikličkog oblika monosaharida, je svojevrsno: on ulazi u kemijske reakcije mnogo aktivnije od ostalih hidroksilnih skupina. Derivati ​​cikličkih monosaharida, dobiveni zamjenom H atoma glikozidnog hidroksila radikalom, nazivaju se glikozidi, a sam radikal se naziva aglikon. (Stepanenko B.N. 1977)

FIZIČKA SVOJSTVA MONOSAKHARIDA

Monosaharidi su čvrste, bezbojne, kristalne tvari, dobro topljive u vodi i slabo topljive (ili čak potpuno netopljive) u organskim otapalima (alkohol, eter). Svi oni imaju slatki okus, ali slatkoća šećera nije ista. Ako se slatki okus saharoze uzme kao 100%, tada će biti jednak fruktozi 173%, glukozi - 74, ksilozi - 40, laktozi - 16%. Otopine monosaharida imaju neutralnu reakciju (Anisimov A. A. 1986).

Glukoza je bezbojna kristalna tvar slatkog okusa, topiva u vodi. Fruktoza tvori bezvodne iglice, talište 102-105 ° C. Molekulska masa fruktoze je oko 180,16; specifična težina 1,6 g / cm3; kalorijska vrijednost je otprilike ista kao i ostali šećeri, 4 kcal po 1 g. Fruktoza je svojstvena nekakvoj higroskopnosti. Koncentrirani spojevi fruktoze zadržavaju vlagu. Fruktoza je lako topiva u vodi i alkoholu. Na 20 ° C, zasićena otopina fruktoze ima koncentraciju od 78,9%, zasićena otopina saharoze je 67,1%, a zasićena otopina glukoze je samo 47,2%. Viskoznost otopina fruktoze je manja od viskoznosti otopina glukoze i saharoze (V.V. Menshikov, 1986)

KEMIJSKA SVOJSTVA MONOSAKARA

Raznolikost kemijskih svojstava monosaharida objašnjava se njihovom difunkcionalnošću. Oni pokazuju svojstva polihidričnih alkohola, okso spojeva i poluacetala. Ovisno o uvjetima i reagensu, oni mogu reagirati ili u otvorenom ili cikličkom (hemiacetalnom) obliku. Dakle, prema skupini aldehida, karakteriziraju ih oksidacijske i redukcijske reakcije, karbonilna supstitucija kisika, polikondenzacija (smola) itd., Stvaranje alkohola etera i estera i druge interakcije dobro poznate iz organske kemije. U biokemiji su redoks reakcije monosaharida i formiranje njihovih fosfornih estera od posebne važnosti. (Yakovleva N.N., 1973)

Utjecaj kiselina i baza na monosaharide

Monosaharidi su stabilni u vrućim razrijeđenim otopinama anorganskih kiselina, što im omogućuje kvantitativno izoliranje u nepromijenjenom obliku tijekom hidrolize polisaharida. Pod djelovanjem koncentriranih kiselina, monosaharidi se dehidriraju i daju cikličke aldehide - furfural. U ovom slučaju, hidroksimetilfurfural nastaje iz heksoza i furfurala iz pentoza. Rezultirajući furfurali mogu reagirati s fenolima ili njihovim derivatima u reakciji kondenzacije, dajući obojene proizvode. Ovo svojstvo je osnova nekih reakcija boje na šećer. Ketoze oblikuju hidroksimetilfurfurol brže nego aldoheksoze, a na tome se temelji definicija keloheksoze prema Selivanovim. (Roberts J., 1978)

Razrijeđene vodene otopine baza na sobnoj temperaturi uzrokuju preraspodjelu u odnosu na anomerni ugljikov atom i njegov susjedni, bez utjecaja na supstitucijske skupine na drugim ugljikovim atomima, tj. Dolazi do epimerizacije. Prijelaz se provodi kroz enolni oblik, isti za sva tri šećera. Pri izvođenju ove reakcije obično se koriste Ba (OH) otopine.2 ili Ca (OH)2. Kada se zagrijavaju s razrijeđenim lužinama ili u visokim koncentracijama, slobodni monosaharidi prolaze intramolekularne preraspodjele, fragmentaciju i kondenzaciju. Tijekom kondenzacije šećera nastaju obojeni proizvodi (od žute do tamno smeđe), a intenzitet boje ovisi o koncentraciji ugljikohidrata. (Musil J. i sur., 1984)

Kada se aldoza oksidira u kiselom okolišu, formiraju se tri klase šećernih kiselina: aldonska, aldarska i alduronska.

U prisutnosti slabih oksidirajućih sredstava (natrijev hipojodit, bromova voda) ili pod djelovanjem specifičnih enzima u aldozama, aldehidna skupina je oksidirana i nastaju aldonske kiseline (na primjer, iz glukoze - glukonske).

U medicini se koristi glukonska kiselina u obliku kalcijevih soli. Njegov fosforilirani oblik igra važnu ulogu kao međuproizvod metabolizma ugljikohidrata. (Kochetkov N.K., 1967)

S većom oksidacijom (djelovanjem dušične kiseline) oksidira se i aldehidna skupina i primarna alkoholna skupina na posljednjem ugljikovom atomu, te nastaju dikarboksilne ili aldarne kiseline. Produkt takve oksidacije D-glukoze naziva se D-glukarična kiselina ili šećerna kiselina, a D-galaktoza se naziva D-galaktarska ili mukozna.

Veliki biološki značaj kiseline ove klase nema.

Nasuprot tome, treća klasa kiselina, alduronske kiseline, vrlo je važna. Nastaju tijekom oksidacije samo alkoholne skupine na C-6. Uronske kiseline su komponente mnogih polisaharida. (Hough L., 1986)

Kada se aldoza oksidira u alkalnom mediju, prvo se formiraju aldonske kiseline, a zatim se ugljični skelet podijeli. U tom slučaju pojavljuje se niz proizvoda s jakom redukcijskom sposobnošću, zbog čega monosaharidi lako reduciraju slabo oksidirajuća sredstva kao što su srebrni (I) oksid i bakar (II) hidroksid do metalnog srebra i bakrenog (I) oksida. Reakcije jednostavnih šećera s ag2O, Cu (OH)2 i tekuća tekućina [alkalna otopina bakrenog (II) oksida i kalijevog i natrijevog tartrata] široko se koristi za otvaranje monosaharida i njihovo kvantificiranje. Ketoze, kisele i alkalne, oksidiraju se radi razbijanja lanca ugljika.

IAD sa srebrnim oksidom (I) i bakar (II) hidroksidom služe kao kvalitativne reakcije na aldoze i ketoze:

Ketoze daju iste reakcije, jer se u alkalnom mediju izomeriziraju u aldoze.

Karbonilna skupina monosaharida može se reducirati plinovitim vodikom ili natrijevim amalgamom u vodi da se formiraju odgovarajući polihidrični alkoholi (ponekad se nazivaju šećerni alkoholi). Sorbitol nastaje iz D-glukoze, a manitol se proizvodi iz D-manoze.

Pri obnavljanju s natrijevim amalgamom, litij aluminij hidrid ili natrijev borohidrid dovodi do stvaranja heksatomskih alkohola:

Kada se aldoheksoza reducira s vodikovim jodidom, 2-jodoheksan nastaje pri zagrijavanju.

Monosaharidi lako reagiraju s hidroksilaminom NH2OH, daljnja dehidracija dovodi do nitrila, koji, kada se cijepa s vodikovim cijanidom, formira aldoze s manjim brojem ugljikovih atoma. Tako možete postaviti strukturu monosaharida i njegove pripadnosti D ili L seriji.

Dodatak cijanske kiseline karbonilnom ugljiku monosaharida daje dva diastereomera koji se razlikuju u konfiguraciji prvog kiralnog centra. Heptoze se mogu dobiti naknadnom hidrolizom oksinitrilne kiseline, nastankom laktona i njegovom redukcijom. Ova metoda može povećati ugljikov lanac monosaharida.

Pojavljuje se pod djelovanjem alkalija i povezuje se s formiranjem zajedničkog enola. Rezultat je ravnotežna mješavina glukoze, manoze i fruktoze.

Reakcija s fenilhidrazinom

Daje u prvom stupnju fenilhidrazon, a zatim sljedeća molekula fenilhidrazina oksidira hidroksil uz karbonilni ugljik, čija hidroliza daje ketoaldehid, a daljnje smanjenje - ketoheksoza:

Glikozidni hidroksil lako reagira s alkoholima, aminima, tiosima, formirajući O, N ili S-glikozide, na primjer, kada etanol djeluje na B-D-glukopiranozu u prisutnosti klorovodične kiseline, formira se B-D-glukopiranoza:

Nastali glikozid više nije u stanju otići u otvoreni oblik.

Pojavljuje se pod djelovanjem alkilhalida, dok su svi hidroksili alkilirani:

Tijekom hidrolize dobivene pentaetil-in-D-glukopiranoze oslobađa se samo glikozid hidroksil:

Rezultat je tetraetil-in-D-glukopiranoza, prisutnost slobodnog glikozidnog hidroksila omogućuje prolaz u otvoreni oblik i, sukladno tome, u tetraetil-b-D-glukopiranozu:

Pod djelovanjem galogenanhidrido i kiselinskih anhidrida dovodi do stvaranja acil derivata, na primjer, pentaacetil-B-D-glukopiranoza nastaje tijekom aciteliranja β-D-glukopiranoze:

Formiranje kelatnih kompleksa

Kao polihidrični alkoholi, monosaharidi pod djelovanjem hidroksida prijelaznih metala, na primjer bakar (II) hidroksida, tvore topljive komplekse. Kompleksacija nastaje zbog kisika hidroksilnih skupina:

Monosaharidi (na primjer, glukoza) mogu se podijeliti ovisno o prirodi enzima u odnosu na etanol, butirnu ili mliječnu kiselinu:

Postupak fermentacije je vrlo kompliciran. U gornjoj jednadžbi dana je samo izvorna tvar i konačni produkti fermentacije. Kao rezultat dugog istraživanja procesa fermentacije, otkriveni su brojni produkti fermentacije. (www.chem03.ru, 2009-2013)

Monosaharidi su organski spojevi, jedna od glavnih skupina ugljikohidrata. Sadrže hidroksilne skupine i aldehid (aldoze) ili ketogrupu (ketoze). Monosaharidi se dijele na trije, tetroze, pentoze, heksoze itd. (3, 4, 5, 6, itd., Ugljikovi atomi u lancu). Prirodni monosaharidi s ugljikovim lancem koji sadrži više od 9 ugljikovih atoma nisu otkriveni. Za monosaharide koji sadrže n asimetričnih atoma ugljika, moguće je postojanje 2n stereoizomera. Monosaharidi su u stanju ući u kemijske reakcije karakteristične za karbonilne i hidroksilne skupine. Karakteristično obilježje monosaharida je sposobnost postojanja u otvorenim (acikličkim) i cikličkim oblicima i davanje derivata svakog od oblika. Jednostavni ugljikohidrati koji sadrže 5-člani ciklus nazivaju se furanoza, 6-člani piranoza. Monosaharidi su dio složenih ugljikohidrata (glikozidi, oligosaharidi, polisaharidi) i biopolimeri koji sadrže ugljikohidrate (glikoproteini, glikolipidi, itd.). Istodobno, one su međusobno povezane i ne-ugljikohidratnim dijelom molekule pomoću glikozidnih veza. Kada se hidrolizira djelovanjem kiselina ili enzima, te se veze mogu razbiti s oslobađanjem jednostavnih ugljikohidrata. U prirodi su slobodni monosaharidi, osim D-glukoze i D-fruktoze, rijetki. Potrebno je dodati da se njegova biosinteza iz ugljikovog dioksida i vode javlja u biljkama putem fotosinteze. Raspad monosaharida u tijelu (na primjer, alkoholna fermentacija, glikoliza) popraćen je oslobađanjem energije. Neki slobodni monosaharidi i njihovi derivati ​​(na primjer, glukoza, fruktoza i njezin difosfat, itd.) Koriste se u prehrambenoj industriji i medicini.

POPIS KORIŠTENE KNJIŽEVNOSTI

1. Birch, T.T. Biološka kemija / T. T. Berezov, B.F. Korovkina. - M.: Medicine, 1990. - 543 str.

2. Biokemija. Vodič za IFC. Uredio V.V. Menshikov i N. Volkov. Moskva. FIS. 1986.

3. Biokemija. Vodič za IFC. Uredio N.N. Yakovlev. Moskva. FIS. 1974.

4. Biokemija / ed. ES Severin - M., GEOTAR-Media, 2005

5. Bochkov A.F., Afanasyev V.A., Zaikov G.E. Ugljikohidrata. M.: Science, 1980., str. 7-21, 48-85.

6. Braunstein, A.E. Na spoju kemije i biologije. - M.: Science 1987.

7. Ermolaev M.V. Biološka kemija. M.: Medicina, 1983.

8. Komov, I.P. Biološka kemija / I.P. Com. - M.: Mir, 2005- 532 sek.

9. Kochetkov N.K., Bochkov A.F., Dmitriev B.A. i dr. Kemija ugljikohidrata. M.: Chemistry, 1967. S. 6 - 9, 15 - 46.

10. Kukhta, V.K. Biološka kemija / V.K. Kukhta i sur. - Moskva-Minsk, 2008- 688 str.

11. Leninger, A. Osnove biokemije / A. Leninger. - M., 1985. - 1-3 tone.

12. Metzler D. Biokemija. M: 1980 T. 1-3

13. Musil Ya., Novakova O., Kunts K. Suvremena biokemija u shemama / J. Musil - M., Mir, 1984.

14. Nikolaev, A.Ya. Biološka kemija / A.Ya. Nikolaev - M.: Visoka škola, 1989.

15. Opća organska kemija, trans. iz engleskog, t. 11, M., 1986, str. 127-202;

16. Osnove biokemije / Ed. AA Anisimov. -M.: Visoka škola, 1986.-546 str.

17. Osnove biokemije / Leninger, A. Handler F., Smith E., Hill V., Lehman I., Moscow: 1981.

18. Roberts J., Kasero M. Osnove organske kemije. M.: Mir, 1978. T. 2. S. 5-18.

19. Stodart J., Stereokemija ugljikohidrata, trans. s engleskim, M., 1975;

20. Streier L. Biokemija - M. Mir - 1984. T. 1-3

21. Stroyev E.A. Biološka kemija; M. - Cijela škola, 1986.

22. Stepanenko B.N., Kemija i biokemija ugljikohidrata. Monosaharidi, M., 1977;

23. Filippovich, Yu.B. Osnove biokemije / Yu.B. Filippovich - Moskva: Agar, 1999.- 505 str.

24. Hough L., Richardson A. Kemija ugljikohidrata / U knjizi. Opća organska kemija. M.: Chemistry, 1986. T. 11. S. 127 - 137.

25. Shapiro Ya. S. Biološka kemija: 10 - 11 klasa. - M: Ventana - Earl, 2010.

26. Yakovleva N.N., Oreschenko N.I., Chagovets N.R. Vodič za praktičnu nastavu iz biokemije i biokemije sporta. M. FiS. 1973

Objavljeno na stud.wiki

Slični dokumenti

Proučavanje strukture, klasifikacije i fizikalno-kemijskih svojstava ugljikohidrata. Uloga monosaharida u procesu disanja i fotosinteze. Biološka uloga fruktoze i galaktoze. Fiziološka uloga aldoze ili ketoze. Fizikalna i kemijska svojstva monosaharida.

seminarski rad [289.2 K], dodan 28.11.2014

Fizikalna, kemijska svojstva i elektronička struktura glukoze. Dobiva se aldolnom kondenzacijom, nepotpunom oksidacijom polihidričnih alkohola, hidrolizom glikozida, škrobom, maltozom, saharozom i celulozom, enzimskim cijepanjem sinigrina.

seminarski rad [326,5 K], dodan 28.2.2015

Saharoza C12p2O11, (šećer od šećerne trske) je disaharid koji se sastoji od dva monosaharida, alfa-glukoze i beta-fruktoze. Određivanje njegovih fizičko-kemijskih svojstava; Prirodni i antropogeni izvori bezbojnih monoklinskih kristala.

prezentacija [383,5 K], dodana 16.12.2010

Struktura ugljikohidrata. Mehanizam transmembranskog prijenosa glukoze i drugih monosaharida u stanicu. Monosaharidi i oligosaharidi. Mehanizam apsorpcije monosaharida u crijevu. Fosforilacija glukoze. Defosforilacija glukoza-6-fosfata. Sinteza glikogena.

prezentacija [1,3 M], dodana 22.12.2014

Definicija alkohola, opća formula, klasifikacija, nomenklatura, izomerija, fizikalna svojstva. Metode za proizvodnju alkohola, njihova kemijska svojstva i upotreba. Proizvodnja etanola katalitičkom hidratacijom etilena i fermentacijom glukoze.

prezentacija [5,3 M], dodana 16.03.2011

Određivanje i struktura glukoze - monosaharida i šest-šećera. Izomera. Fruktoza. Fizikalna i kemijska svojstva. Značajke proizvodnje - hidroliza škroba, fotosinteza. Primjena. Distribucija u prirodi. Vrijednost glukoze za ljude.

prezentacija [6,1 M], dodana 09.11.2016

Pregled metoda za dobivanje glukoze. Analiza glavne reakcije: fizikalna, kemijska i elektronička struktura celuloze, glukoze i vode. Mehanizam i kinetički model reakcije, proračun materijala i toplinske bilance, proračun volumena reaktora.

teza [2,7 M], dodana 14.05.2011

Određivanje aldehida (organskih spojeva). Njihova struktura, strukturna formula, nomenklatura, izomerizam, fizikalna i kemijska svojstva. Kvalitativne reakcije (oksidacija) i formule za proizvodnju aldehida. Upotreba metanala, etanala, acetona.

prezentacija [361.6 K], dodana 17.05.2011

Organske tvari koje uključuju ugljik, kisik i vodik. Opća formula kemijskog sastava ugljikohidrata. Struktura i kemijska svojstva monosaharida, disaharida i polisaharida. Glavne funkcije ugljikohidrata u ljudi.

prezentacija [1,6 M], dodana dana 10.23.2016

Klasifikacija aldehida, struktura, priroda, biološko djelovanje, primjena. Nomenklatura ketona, povijest otkrića, fizička i kemijska svojstva. Reakcije nukleofilne adicije. Kemijske metode za identifikaciju aldehida.

prezentacija [640,8 K], dodana 13.05.2014